1. Этан → пропан → 1-хлорпропан → пропанол – 1 → пропионовая кислота

2. Пропин → пропанол – 1 → пропен → пропанол – 2 → 2-хлорпропан

3. Карбонат кальция → этан → этанол → бутан → этанол → диэтиловый эфир

4. Пропан → пропен → 2-хлорпропан → пропанол -2 → изопропилат кальция

5. Пропан → 1-хлорпроан → пропанол – 1 → гексан → пропанол – 2

6. Метан → 1,2-дибромэтан → этиленгликоль → 1,2-дихлорэтан → ацетилен

7. Этин → этанол → этандиол - 1,2, → 1,2 – дихлорэтан → этилен → этилат натрия

8. Бутан → бутен -1 → 1,2-дибромбутан → бутандиол - 1,2 → 1,2 –дихлорбутан

9.Карбонат кальция → этин → этанол → бутен – 2 → - бутандиол- 2, 3

10. Метан → этан → хлорэтан → этанол → бутадиен – 1,3 → 1,2,3,4 тетрабромбутан

11. Кальций → ацетилен → этанол → бутан → этанол → уксусная кислота

12. Ацетат натрия → ацетилен → этилен → этанол → этилат натрия → этанол → ацетальдегид

1) CH3-CH3 +Cl2 -> (свет) CH3-CH2-Cl + HCl

2) CH3-CH2-OH + HCl -> CH3-CH2- Cl +H2O

3) СH3-CH2-Cl + KOH (водный р-р.) -> CH3-CH2-OH +KCl

4) CH3-C=O + H2 -> (Ni) CH3-CH2-OH

           |

           H 

5) CH3-CH2-OH -> ( [O] KMnO4) CH3-C=O

                                                        |

                                                       H

6) CH3-CH2-OH -> (H2SO4(к.) t<140град) CH2=CH2 

7)CH2=CH2 + HOH -> (H2SO4 (к)) CH3-CH2-OH

8) CH2=CH2 + H2 -> (Ni t) CH3-CH3 

9) CH3-CH3 -> (Ni t) CH2=CH2

10) CH2=CH2 ->(Ni t) H2 + CHтройная связьСH

11)CHтройная связьСH + H2 ->(Ni t) CH2=CH2

12)CHтройная связьСH + H2 ->(Ni t) CH2=CH2

     CH2=CH2+ H2 -> (Ni t) CH3-CH3

13)CH3-CH3 -> (Ni t) 2H2 + CHтройная связьСH

14) CH3-C=O + [Ag(NH3)2]OH -> (t) CH3-COOH + Ag↓ + NH3+ H2O

             |

             H

15)CH3-COOH + Cl2 -> ( P красный) CH2 — COOH + HCL

                                                       |

                                                       Cl