Подскажите, почему неправильный ответ 3? Как проходят реакции с водородом?

Да, данное задание сформулированно не совсем корректно (к сожалению, подобное до сих пор встречается ещё в пробных вариантах ЕГЭ).Авторы задания хотят от нас выбора типовых реакций, имеющих хотя бы отчасти препаративно значение. Хлорирование на свету - радикальный процесс, осуществляющийся в жетских условиях. Ацетилен, смешанный с хлором при уф облучении взрывается с хлопком (практически опыт демонстрируют, добавляя во взрывобезопасную пластиковую ёмкость наполненную хлором, на дне которой находится немного воды, небольшое количество карбида кальция). Т.е. реагирует. Подобное хлорирование приводит к деструкции C-C связей и образованию смеси различных продуктов, в том числе сажи и CCl4. Но авторы задания хотят от нас типовых реакций, вышеуказанная реакция не входит в этот список. Таким образом, они хотят, чтобы мы выбрали вещества, которые вступают как с толуолом, так и с ацетиленом в типовые для школьного курса реакции (это окисление перманганатом #1 и гидрирование #5).Типичный процесс хлорирования алкенов, алкинов - это хлорирование в темноте, в среде растворителя, что обеспечивает мягкие условия. В подобных условиях процесс протекает гладко и сопровождается присоединением хлора по кратным связям.См реакции на фото. Удачи вам!