Опубликовано 6 лет назад по предмету Химия от sitkova13

какие способы получения алканов вам известны ? Проиллюстрируйте их на примере синтеза бутана

Ответ

Ответ дан Диборан

Реакция Вюрца (из галогеналканов):
2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl
Выходы невысокие. Реакция пригодна только для первичных галогеналкилов (у вторичных и третичных отщепляется галогеноводород и образуется олефин).
Через реактивы Гриньяра (из галогеналканов):
C4H9Cl + Mg → C4H9MgCl
C4H9MgCl + HCl → C4H10 + MgCl2
Синтез Кольбе (из солей карбоновых кислот):
2C2H5COONa → C4H10 + 2CO2 + 2Na
Протекает при прохождении электрического тока через расплав соли карбоновой кислоты. Выходы обычно низкие.
Восстановление галогеналкилов:

C4H9Cl + H2 → C4H10 + HCl
Катализатор: палладий на карбонате бария.
Восстановление иодалкилов иодоводородной кислотой:
C4H9I + HI → C4H10 + I2
Восстановление кратной связи алкенов и алкинов:
CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
Проводится в присутствии катализатора (платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)).
Реакция Кори-Хауса:
CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl
2CH3Li + CuI → C2H6CuLi + LiI
C2H6CuLi + 2C3H7I → 2C4H10 + LiI + CuI
Ответ

Ответ дан HUH39I

Их достаточно много, на самом деле.
1) Получение из нефти и природного газа.

2) Получение метана газификацией угля.
$C + 2H_2 xrightarrow{Ni,750^oC} CH_4$

3) Получение метана гидролизом карбидов алюминия или бериллия.
$Al_4C_3 + 12H_2O rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4\Be_2C + H_2O rightarrow 2Be(OH)_2 + CH_4$

4) Гидрирование непредельных углеводородов.
$C_nH_{2n} + H_2 xrightarrow{t^o,Ni(Pd,Pt)}C_nH_{2n+2}\C_nH_{2n-2} + 2H_2 xrightarrow{t^o,Ni(Pd,Pt)}C_nH_{2n+2}$

5) Реакция Вюрца.
$2R-Hal + 2Na xrightarrow{THF,0^oC} R-R + 2NaHal \(Hal = Cl,Br,I)$
Из двух разных галогеналканов $R_1-Hal$ и $R_2-Hal$ получается смесь трех алканов $R_1-R_1, R_1-R_2, R_2-R_2$ .

6) Реакция Дюма (щелочная плавка солей карбоновых кислот).
$R-COONa + NaOH xrightarrow{t^oC} R-H + Na_2CO_3$

7) Реакция Кольбе (электролиз водных растворов солей карбоновых кислот).
$2RCOONa + 2H_2O xrightarrow{} R-R + 2CO_2 + 2NaOH + H_2$
$A(+): 2RCOO^- - 2overline{e} xrightarrow{} R-R + 2CO_2$
$K(-): 2H_2O + 2overline{e} xrightarrow{} 2OH^- + H_2$
Механизм процесса на аноде:
$2RCOO^- - 2overline{e} xrightarrow{} 2RCOO* xrightarrow{} 2R* + 2CO_2 xrightarrow{} R-R + 2CO_2$
Из двух разных солей $R_1COONa$ и $R_2COONa$ получается смесь трех алканов $R_1-R_1, R_1-R_2, R_2-R_2$ .

8) Крекинг высших алканов.
$C_nH_{2n+2} xrightarrow{t^o,p,cat} C_kH_{2k+2} + C_mH_{2m}$
При гидрокрекинге (крекинг в присутствии водорода) получатся смесь алканов.

9) Изомеризация неразветвленных алканов в разветвленные происходит под действием кислот Льюиса (например, $AlCl_3$ ) при нагревании.

10) Синтез Фишера-Тропша.
$nCO + (2n+1)H_2 xrightarrow{t^o,p,cat} C_nH_{2n+2} + nH_2O$

11) Восстановление галогенпроизводных.
$R-Cl + H_2 xrightarrow{t^o,Pd} R-H + HCl \ R-I + HI xrightarrow{t^o} R-H + I_2$
Для восстановления могут также использоваться амальгама натрия, гидриды металлов.

12) Восстановление спиртов.
$R-OH xrightarrow{H_2, t^o, Ni} R-H$

13) Восстановление карбонильных соединений.
13.1. Реакция Кинжера-Вольфа
$R_1-CO-R_2 xrightarrow{N_2H_4, KOH, HOCH_2CH_2OH, 200^oC} R_1-CH_2-R_2$
13.2 Реакция Клемменсена
$R_1-CO-R_2 xrightarrow{Zn/Hg + HCl} R_1-CH_2-R_2$

14) Гидроборирование алкенов с последующим восстановительным расщеплением алкилборанов.
$R-CH=CH_2 xrightarrow{B_2H_6,THF,0^oC} (R-CH_2-CH_2)_3B\(R-CH_2-CH_2)_3B xrightarrow{CH_3COOH} R-CH_2-CH_3$

15) Алкилирование низших алканов.
$R_1-CH=CH_2 + R_2-H xrightarrow{0^oC, HF, H_2SO_4} R_1-CH_2-CH_2-R_2$

16) Использование металлорганики.
$R-MgHal + H-X xrightarrow{} R-H + MgXHal \ (Hal=Cl,Br,I, hphantom{z}X=OH,NH_2)\ vphantom{e}\R-Li + H-X xrightarrow{} R-H + LiX \ (X=OH,NH_2,Hal) \ vphantom{z} \ R'-Hal xrightarrow{R_2CuLi,THF,0^oC} R-R' \ vphantom{k} \ R_2CuLi xrightarrow{-78^oC,O_2} R-R \ vphantom{k} \ RMgBr xrightarrow{Ag(I), Cu(II), Co(III) or Tl(I)} R-R \ vphantom{k} \ R_3B xrightarrow{Ag(I)} R-R$

17) Внедрение синглетного карбена в алкан.
$R-H + :CH_2 xrightarrow{}R-CH_3$
1. Ответ
  
  Ответ дан HUH39I
  
  Для получения бутана подойдут способы 4-8, 10-17.
  CH3-CH2-CH=CH2 + H2-> CH3-CH2-CH2-CH3
  CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3
  2C2H5Br + 2Na -> C4H10 + 2NaBr
  CH3-CH2-CH2-CH2-COONa + NaOH -> CH3-CH2-CH2-CH3 + Na2CO3
  2CH3-CH2-COONa + 2H2O -> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2CO2 + 2NaOH + H2
  C8H18 -> C4H10 + ...
  4CO + 9H2 -> C4H10 + 4H2O
  C4H9Cl + H2 -> C4H10 + HCl
  C4H9I + HI -> C4H10 + I2
  C4H9OH -[H]-> C4H10
2. Ответ
  
  Ответ дан HUH39I
  
  CH3-CO-C2H5 -(Zn/Hg + HCl)-> C4H10
  
  3CH3-CH2-CH=CH2 + B2H6 -> 2(CH3-CH2-CH2-CH2)3B
  (CH3-CH2-CH2-CH2)3B -(AcOH)-> CH3-CH2-CH2-CH3
  
  CH3-CH3 + CH2=CH2 -> CH3-CH2-CH2-CH3
  C4H9MgCl + H2O -> C4H10 + MgOHCl
  C4H9Li + H2O -> C4H10 + LiOH
  и т.д.

Самые новые вопросы

Математика - 6 лет назад

Решите уравнения: а) 15 4 ∕19 + x + 3 17∕19 = 21 2∕19; б) 6,7x - 5,21 = 9,54

Информатика - 6 лет назад

Помогите решить задачи на паскаль.1) дан массив случайных чисел (количество элементов вводите с клавиатуры). найти произведение всех элементов массива.2) дан массив случайных чисел (количество элементов вводите с клавиатуры). найти сумму четных элементов массива.3) дан массив случайных чисел (количество элементов вводите с клавиатуры). найти максимальный элемент массива.4) дан массив случайных чисел (количество элементов вводите с клавиатуры). найти максимальный элемент массива среди элементов, кратных 3.

География - 6 лет назад

Почему япония - лидер по выплавке стали?

Математика - 6 лет назад

Чему равно: 1*(умножить)х? 0*х?

Русский язык - 6 лет назад

В каком из предложений пропущена одна (только одна!) запятая?1.она снова умолкла, точно некий внутренний голос приказал ей замолчать и посмотрела в зал. 2.и он понял: вот что неожиданно пришло к нему, и теперь останется с ним, и уже никогда его не покинет. 3.и оба мы немножко удовлетворим свое любопытство.4.впрочем, он и сам только еле передвигал ноги, а тело его совсем застыло и было холодное, как камень. 5.по небу потянулись облака, и луна померкла.